1、Microsoft Bob（1995）

这个产品一直以来是公认的微软最失败产品之一。BOB是微软首次尝试开发互动性更强更自然的用户界面。希望满足初级计算机用户的需求，或许这个概念没有问题，但是过于简单，只是讲解如何使用计算机，售价却高达100美元，结果在没有市场的情况下被淘汰了。有趣的是，Bob项目是由盖茨的老婆梅林达负责管理的。

2、MSN Messenger (1997-2012)

是微软推出的即时消息软件，可以与亲人、朋友进行文字聊天、语音对话等即时交流，还可以通过此软件来查看联系人是否联机等。近年来，市场份额持续走低，跌至4.95%。在去年巨资收购Skype后，微软于今年11月份正式宣布，Skype将取代MSN业务。

3、移动操作系统Windows Mobile（1996年-2010年10月）：

该操作系统的设计初衷是尽量接近于桌面版本的Windows，微软按照电脑操作系统的模式来设计WM，以便能使得WM与电脑操作系统一模一样。新继任者Windows Phone操作系统出现后，Windows Mobile系列正式退出手机系统市场。2010年10月，微软宣布终止对WM的所有技术支持。

4、.NET (2000年)

2000年，微软推出这一服务软件的目的是为信息、用户、系统、各种设备提供无缝连接的一组软件产品或服务。但不久，全世界都发觉这个定义操作起来太不现实。微软自己也一度承认其对 .NET 的定义和使用给用户带来了困惑，后来“.NET”就不在 Windows 2003 Server 和其它一些服务器产品中使用了。

5、Windows ME（2000年）

这或许是微软迄今为止最失败的Windows版本，在推出后不久，就出现了一大堆安装和兼容方面的问题。随着Windows XP于2001年上市，Windows ME很快就销声匿迹。当然，Windows Millennium也并非一无是处，比如该产品最先具有的系统恢复功能随后应用在Windows XP中。

6、“Hailstorm”（2001年）

这是微软当时推出的一类全新平台，包括一套基于XML的网络服务以及为其提供支持的服务架构。微软通过HailStorm连接微软服务的移动电话、PC、手持机等各类设备提供信息、购物、存款、娱乐以及其他一些服务，而HailStorm则需要微软的Passport来鉴别用户的权限。这一平台推出后立即引起业界轰动，并引发有关垄断和隐私保护的担忧。微软被迫更名并推迟具体实施。其实，Hailstorm概念本质上与当前谷歌(微博)、Facebook等提供的服务没有太大区别。它的失败或许只在于太过超前。

7、Windows Genuine Advantage（2004年）

WGA是是微软制造的反盗版软件。微软官方的解释是为了帮助用户确认所使用的Windows是否是正版软件，微软提供了一个快速简单的联机过程，称为“验证”。但这一产品因其自动潜入系统和骨子里透出的霸道而备受争议并极其不受待见。

8、Windows Vista（2006年）

该系统相对 Windows XP，内核几乎全部重写，带来了大量的新功能。此系统前身为Windows Longhorn 。2006年11月，Windows Vista开发完成并正式进入批量生产。距离XP系统已有五年，也是Windows 历史上间隔时间最久的一次发布，可见微软对该款系统筹备及重视程度。但该产品也成为用户最失望的系统之一，随后，微软宣布将从2012 年4 月10 日，微软将终止 Windows Vista 的主流技术支持。

9、Windows Live Essentials（2008年）

该产品就是Windows Live品牌的软件包，主要包括Windows Live Messenger、Mail（桌面版）、Writer、照片库、Movie Maker、工具栏和家庭安全设置七种主要软件。但这引起了用户的大量质疑。因为其中不少软件原本都是直接嵌入于Windows操作系统的。这次被剥离出来单独列放，是否意味着Windows操作系统自带软件都不是必需（Essential）产品呢？实际上，这么做也已经使得Windows Live本身的定义陷入了更多的困惑。